нитрилы

Значение слова нитрилы

Словарь иностранных слов

нитрилы [см. цитр(о)...] - класс органических соединений, производные синильной кислоты; большое значение в промышленности имеет акрилонитрил.

Орфографический словарь

нитрилы нитр`илы, -ов, ед. нитр`ил, -а

Ф.А. Брокгауз, И.А. Ефрон. Энциклопедический словарь

Нитрилы (хим.) - изомеры карбиламинов, представляют вещества общей формулы R'CN, где R' - одноатомный органический радикал. Н. образуются: 1) при перегонке солей серновинных кислот с цианистым калием (Дюма, Пелуз, Франкланд и Кольбе): C2H5O.S03 + K.CN = C2H5.CN + K2SO4; 2) при действии галоидангидридов спиртов (предпочтительво йодюров) на циaнистый калий (Вильямсон) в присутствии водного спирта (Шлагденхауфен, Анри) или на двойную соль цианистого калия и цианистой ртути (Бутлеров): CH3.J + K CN = KJ + CH3.CN и 4(CН3)3C.J + K2Hg(CN)4 = 4(CН3)3C.CN + K2HgJ4 ; 3) при дегидратации амидов кислот при перегонке их с фосфорным ангидридом (Дюма, Малагутти и Леблан; Бектон и Гофман): CН3.CO.NH2 - H2O = CH3.CN, или с пятисернистым фосфором (Анри), в каковом случае первоначально образуется тиоамид: 6СН3.СО.NН2 + P2S5 = 5СНз.СS.NН2 + CH3.CN + 2PHO3 = 6CH3.CN + 5H2S + 2PHO3; 4) перегонкой кислот с роданистым калием или свинцом (Леттс, Крюсс), при чем реакция протекает в две фазы, сначала кислота с роданистым водородом образует амид и сероокись углерода (одно-тио-угольный ангидрид), напр. : СН3.СО.ОН + СS:NH = CH3.CO.NH2 + COS, а сероокись с амидом реагируют по уравнению: CH3.CO.NH2 + COS = CH3.CN + CO2 + HaS (В перегоне смесь Н. с амидом. Реакция для жирных соединений идет не особенно гладко, но позволяет быстро перейти от кислоты к Н.); 5) при перегонке замещенных амидов муравьиной кислоты (реакция идет для ароматических формамидов) с цинковой пылью (Газиоровский, Мерц): C6H5.NH.OCH - Н2О = C6H5.CN; 6)при действии бромноватистого щелока на амиды кисдот - реакция в конце концов сводится на окисление бромом в щелочном растворе первичного амина (Гoфмaн):R'.CН2.NH2 + 2Br2 + 2NaNOH=R'.CH2.NBr2 + 2NaBr + 2H2O и R'. CH2.NBr2 + 2NaOH = R'.CN + 2NaBr + 2H2O(Если действовать бромноватистыми щелочами на амид кислоты, то первоначально образуется амин , содержащий одним атомом углерода меньше, чем содержала кислота: R'CH2.CO.NH2 + NaOBr = R'.CH2.NH2.+ СO2 + NaBr.);7) при действии водоотнимающих веществ напр. уксусного ангидрида) на sun-альдоксимы, т. е. оксимы альдегидов (Габриэль, Лях, Гантч): R'.CH:NOH - H2O = R' CN; 8) при действии ангидридов кислот на азотистый магний (Эрдман): [R'.CO]2O + Mg3N2 = 2R'.CN + MgO; 9) из диазосоединений действием цианистой меди закиси (Зандмейер): 2C6H5.N2.Cl + (Cu.CN)2 = 2C6H5.CN + 2N2 + (Cu. Cl)2 (реакция пока применена к ароматическим диазосоединениям); 10) Н. оксикислот образуются при действии синильной кислоты на алдегиды и кетоны (Винклер, Симпсон и Готье, Марковников, Килиани): напр.: CН3.CHO + HCN = CH3.CH(OH).CN;(CН3)2СО + HCN = (СН3)2.C(OH).CN; СН2 (ОН).[СН (ОН)]4.СНО + HCN = CH2 (OH).[CH(OH)]5.CN; 11) аминонитрилы, т. е. Н. амидокислот, образуются при дейcтвии синильной кислоты на алдегидоаммиак (Эрленмейер и Зигель, Пассаван): R'.CH(OH)NH2 + HCN = R'.CH(NH2).CN + H2O и, может быть, при действии цианистого аммония на алдегиды (Любавин) и кетоны: R'.CHO + NH4CN = R'. CH(NH2).CN + H2О.Н. представляют бесцветные жидкости или кристаллические тела, более или менее легко летучие (СНз.СN кип. при 81,6ё Ц., a C8H17.CN - при 215ё Ц.), обладающие сравнительно слабым ароматическим запахом, иногда немного растворимые в воде, растворимые по большей части в крепкой серной кислоте и т. д. От Н. сравнительно простыми реакциями можно перейти к кислотам и спиртам. В первом случае Н. нагревается (омыляется) со щелочью (иногда в спиртовом растворе) или кислотою, при чем он присоединяет 2 частицы воды и переходит в аммиачную соль кислоты: R'.CN + 2H2О = R'.CO.ONН4 (Франкланд и Кольбе) совершенно так же, как свободный азот, присоединяя воду под влиянием электрических разрядов, переходит в аммиачную соль азотистой кислоты: N2 + 2H2O = NO.ONH4. Как промежуточные вещества, присоединением 1-ой мол. воды, образуются амиды кислот: R'CN + H2O = R'.CO.NH2, иногда очень трудно затем омыляемые; тогда рекомендуется действовать на сернокислый раствор Н. азотистой кислотой: R'.CO.NH2 + HNO2 = R'.CO(OH) + N2 + H2O (Буво)(Подобно воде, в Н. может присоединиться сероводород, образуя тиоамиды: R'.CN + H2S = R'.CS.NH2 (Готье, Бернтсен)). Во втором случае Н. под влиянием водорода in statu nascendi переходят в первичные амины (Мендиус): R'.CN + 2H2 = R'.CH2.NH2 а от аминов действием азотистой кислоты уже легко перейти к первичным спиртам: R'.CH2.NH2 + HNO2 = R'.CH2(OH) + N2 + H2O. Под влиянием натрия жирные Н. уплотняются, переходя, в присутствии эфира, в имидонитрилы кетонокислот (Э. ф. Мейер, Гольтцварт, Ганрио и Буво): 2Na2 + 2CН3.CN = NaCN + CH4 + CH2Na.CN, CH2Na.CN + CH3СN = CН3.C(:NH).CHNa.CN и CН3.C(NH).CHNa.CN + H2O = CH3.C(NH).CH2.CN + NaOH, а в отсутствии эфира - образуя производные так назыв. пиримидина (см.; Франкланд и Кольбе, Э. ф. Мейер, Трегер, Пиннер). В присутствии спирта Na восстановляет иногда ароматические Н. до углеводородов (гидроуглеводородов, Бамбергер и Лодтер). С гидроксиламином Н. соединяются, образуя так назыв. амидо-ксимы: R'.CN + NН2(OH) = R'.C(NH2):N(OH) (Тиманн). В присутствии спиртов, под влиянием безводного хлористого водорода, Н. дают имидоэфиры. А. И. Горбов.

Современный толковый словарь

НИТРИЛЫ карбоновых кислот , органические соединения, содержащие одну или несколько цианогрупп - С?N. Получают дегидратацией амидов карбоновых кислот, взаимодействием галогенопроизводных углеводородов с цианидами щелочных металлов и другими способами; применяют в производстве химических волокон, пластмасс и синтетических каучуков, в органическом синтезе, как растворители (см. Акрилонитрил, Ацетонитрил).

7 букв в слове "нитрилы": и и л н р т ы.

Слова, образованные из 7 букв слова нитрилы:

ии ил или илит ин инти ир ирин ирины ирит ирты ити итлы ли лин линт лит литр ни нил нит нитр ри рии ринит ти тин тир три трын ты тыл тын ын ыр
Слова из слова нитрилы, по длине

Слова, связанные со словом нитрилы:
Слова, начинающиеся на нитрилы
Слова, содержащие нитрилы
Слова, оканчивающиеся на нитрилы
Слова из слова нитрилы, если изменить одну букву
Слова на ни
Слова заканчивающиеся на лы
Слова начинающиеся на нит
Слова с илы в конце
Слова из 7 букв, слова на букву н

• нитриды «
• нитрация «
• нитраты «
• нитрилы
• » нитрильный
• » нитрирование
• » нитрированный